Марковникова правило - определение. Что такое Марковникова правило
Diclib.com
Словарь онлайн

Что (кто) такое Марковникова правило - определение

Марковникова правило
  • центр
  • центр
  • центр
  • Markovnikov's rule
  • гидробромирования]] [[пропен]]а
  • бромоводородной кислотой.]]
  • В. В. Марковников]]

Марковникова правило      

закономерность, определяющая порядок присоединения воды и галогеноводородов к несимметричным олефинам. Правило эмпирически установлено В. В. Марковниковым и сформулировано им в 1869. Согласно М. п., атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а гидроксил или атом галогена - к менее гидрогенизированному. По современным представлениям такая ориентация присоединения обусловлена распределением электронной плотности в молекулах реагентов и стабильностью промежуточно образующихся ионов карбония:

(где δ+и δ- означают частичные электрические заряды).

Присоединение по М. п. HCl к винилхлориду с образованием этилиденхлорида объясняется сопряжением неподелённой электронной пары атома хлора с π-связью:

Современная электронная трактовка М. п. позволяет объяснить и ряд случаев присоединения против этого правила. Так, присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против М. п. в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам, например:

М. п. нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей (эффект Караша), так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала:

Термин "М. п." часто применяется в расширенном смысле, охватывая также реакции олефинов и ацетиленов с реагентами типа , у которых роль атома водорода играет положительно поляризованная частица X. Всесторонний учёт электронных и пространственных факторов позволяет предсказать ориентацию присоединения практически во всех случаях.

Б. Л. Дяткин.

Буравчика правило         
  • Левая (на рисунке слева) и правая (справа) декартовы системы координат (левый и правый базисы). Принято считать положительным и использовать по умолчанию правый (это общепринятое соглашение; но, если особые причины заставляют отойти от данного соглашения — это должно оговариваться явно)
  • Сила Лоренца (F), Ток (I), Магнитное поле (B)
  • <math>\vec a\times\vec b = \vec c</math>
  • thumb
  • thumb
  • Правило правой руки

удобное для запоминания правило для определения направления магнитного поля, создаваемого электрическим током: если буравчик (с правой нарезкой) ввинчивать по направлению тока (I), то направление вращения рукоятки буравчика совпадает с направлением магнитного поля (Н), возбуждаемого этим током (см. рис.).

Рис. к ст. Буравчика правило.

Правило буравчика         
  • Левая (на рисунке слева) и правая (справа) декартовы системы координат (левый и правый базисы). Принято считать положительным и использовать по умолчанию правый (это общепринятое соглашение; но, если особые причины заставляют отойти от данного соглашения — это должно оговариваться явно)
  • Сила Лоренца (F), Ток (I), Магнитное поле (B)
  • <math>\vec a\times\vec b = \vec c</math>
  • thumb
  • thumb
  • Правило правой руки
Пра́вило буравчика (пра́вило винта́) — любое из множества вариантов мнемонического правила для определения направления векторного произведения и тесно связанного с этим выбора правого базиса в трёхмерном пространстве, соглашения о положительной ориентации базиса в нём, и соответственно — знака любого аксиального вектора, определяемого через ориентацию базиса.

Википедия

Правило Марковникова

Пра́вило Марко́вникова — правило в органической химии, используемое для предсказания региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам.

Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом:

«При присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода».

Впервые правило было предложено русским химиком В. В. Марковниковым в 1869 году.